Nova York nos dias atuais. Les (Steve Buscemi) é um fotógrafo de celebridades em busca da grande foto, aquela que o transformará em notícia. Ele encontra Toby (Michael Pitt), jovem morador de rua sem perspectivas, exceto pelo sonho de se tornar ator. Em troca de um lugar para dormir, o rapaz acaba trabalhando como assistente de Les. Quando Toby encontra K´Harma Leeds (Alison Lohman), uma bela diva pop, surge uma forte atração entre eles, causando atritos entre os recentes amigos.